庄子生活在战国中期，长期的诸侯割据，造成连年的战祸，民不聊生，社会动荡；另一方面是人们象发疯一样追逐财富和权力，物欲横流。作为一个思想家，庄子面对人们在追逐名利的沉沦与堕落中而感到沉痛，觉得人在追逐外物的过程中始终处于紧张、焦虑和失意的状态，从而丧失了作为人的本性与尊严，这是可悲的。
作为一个贫困潦倒的失意士人，在社会现实中四处碰壁，寸步难行，很不得志如意。处于这样的现实困境之中，要追求自由，要从现实的纷扰中解脱出来，惟有求精神上的绝对自由，所以他对人生自由的设计与追求，必须带有强烈的超世主义倾向，用玄想的方式在精神世界中寻求现实中找不到的满足。
《逍遥游》就是庄子自由观的灵魂，也是他的人生哲学中的最高境界。
《庄子》一书现存33篇，而《逍遥游》独列其首，是庄子奇思妙想的代表篇目之一，颇有开宗明义的用意。在《逍遥游》里所讲的故事中，所含的思想就是获得自由有不同的等级：相对自由和绝对自由。
如何获得相对自由？就是要自由发展我们的自然本性。庄子对人生哲学思考时的思想、理论依据或逻辑前提是“自然”。一切从“自然”这一母体开出来，庄子也把自己融入永恒的自然过程当中。在庄子看来，“天地者万物之父母也，合则成体，散则成始。形精不亏，是谓能移；精而又精，反以相天”。天下万物都是大自然的子孙，人的一切都是天地（大自然）的附属物，生命也是自然赋予的，顺其自然之性，则可获自由，无须外求，纯粹的天然的境界是最好的。顺乎自然是一切幸福和善的源泉，而追求人为是一切痛苦和恶的根源。
《逍遥游》讲了大鹏和小鸟的故事。两种鸟的能力完全不一样。大鹏是“怒而飞，其翼若垂天之云”，“水击三千里，抟扶摇而上者九万里”，而小鸟呢？“决起而飞，抢榆枋，时则不至，而控于地而已矣”。大鹏能飞九万里而小鸟只能从这棵树飞到那棵树，可是它们都做到了它们能做的、爱做的，它们是同样的幸福与自由。我们不必嘲笑小鸟，也不必羡慕大鹏，人各有各自的能力，能自由自在就行了。万物的自然本性不同，其自然能力也各不同，可是有一点是共同的，就是它们充分地发挥其自然能力的时候，它们都是同等的幸福与自由。
相反，若人为改造自然，悖于自然，不但得不到幸福与自由，还会变成人为之害。“南海之帝为倏，北海之帝为忽，中央之帝为浑沌。倏与忽相遇于浑沌之地，浑沌待之甚善。倏与忽谋报浑沌之德，曰：‘人皆有七窍以视听食息，此独无有，尝试凿之。’日凿一窍，七日而浑沌死。”“是故凫胫虽短，续之则忧；鹤胫虽长，断之则悲。故性长非所断，性短非所续。”浑沌受人为伤害而死去。鸭子的腿虽短，但如果给它续上一截，它就会忧愁；仙鹤的腿虽长，但如果给它砍去一段，它就会悲伤。所以天生长的不去截短它，天生短的不去接长它，自然也就没有什么痛苦需要解脱了。没有了痛苦，没有了羁绊，便自由幸福快乐了。自然是好的，人们保持自然天性并充分自由地发展，这个时候他们就是幸福的、自由的。
绝对自由是通过事物的自然本性有更高一层的理解而得到的。获得了绝对自由的人，就是至人、神人、圣人。他绝对自由，因为他超越了事物的普通区别，也就超越了自己与世界的区别，把自己和自然世界融为一体。对于这种绝对自由应如何获得呢？庄子是如此描述的：“乘天地之正，而御六气之辨，以游无穷。”“若夫乘道德而浮游则不然，无誉无訾，一龙一蛇，与时俱化，而无肯专为；一上一下，以和为重，浮游乎万物之祖，物物而不物于物，则胡可得而累邪！”“夫天下也者，万物之所一也。得其所一而同焉，则四支百体将为尘垢，而死生终将为昼夜而莫之能滑，而况得丧祸福之所介乎！弃隶者若弃泥涂，知身贵于隶也，贵在于我而不失于变。且万化而未始有极也，夫孰足以患心！已为道者解乎此。”
这就是庄子追求和憧憬的理想王国，这是绝对自由、绝对幸福——无待、无畏、无悲的心灵的逍遥、精神的遨游。“精神四达并流，无所不极，上际于天，下蟠于地。”这是一种理想中的主观与客观无任何对立或矛盾的个人的自由自在的存在，一种一切感性存在皆被升华为“普通为一”的理性观念，因而无任何人生负累的心境。当然，并非任何人都能达到这种无限自由的精神王国，而只有无己之至人、无功之神人、无名之圣人才可能达到这一境界。
所谓“无名”，就是“不以天下为事”，要消除人们求取名望声誉的贪欲。庄于认为，人生活在社会上而一味求名好胜，就会和别人发生矛盾，在相互争夺中就会丧失道德，就会招来杀身之祸。所以要“无为谋府，无为事任”，破除一切功利欲念。在《山木》里说，如能做到“物物而不物于物”，寄心于万物之外，不受其限制，“则胡可得而累邪”——外物还怎么能伤害自己呢？所谓“无功”，就是无为“不以物为事”实际上是要消除人们求取功利的贪欲。庄子认为，“以物为事”与“以天下为事”一样，会使人产生无穷的烦恼，甚至会丧命。
所谓“无己”，就是忘掉自己形式的存在，从而使精神彻底解脱出来。庄子在《齐物论》里讲，“喜怒哀乐”这种情绪，“虑叹变热”这种心理，困扰着人的心灵，由形体所累。一旦“吾丧我”就是“无己”，也就没有了这种烦恼。“无己”是庄子在“无名”、“无功”的基础上，进一步解决身心矛盾而提出的主张。这样，人的精神就可以“乘天地之正，而御六气之辨，以游无穷”了。而要做到“无名”“无功”“无己”，获得精神上的绝对自由，实现逍遥，庄子提出的精神修养方法就是无欲、去智。
首先，淡泊无欲。庄子以为“其耆欲深者，其天机浅”，无欲关于一个人的肉体生存，乃至一个人的整个生存都是极端主要的。“故曰夫淡泊寂寞，虚无有为，此天地之平，而道德之质也……平易淡泊，则忧患不能入，正气不能袭，故其德全而神不亏。”“纯粹而不杂，静一而不变，淡而有为，动而以天行，此养神之道也。”
